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  • 中文名称:阿糖腺苷
  • 英文名称:9H-Purin-6-amine, 9-b-D-arabinofuranosyl-
  • 中文别名:9-β-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤;阿糖腺嘌呤;腺嘌呤阿拉伯糖苷
  • 英文别名:Adenine,9-b-D-arabinofuranosyl- (7CI,8CI);6-Amino-9-b-D-arabinofuranosylpurine;9-Arabinosyladenine; 9-b-D-Arabinoadenosine; 9-b-D-Arabinofuranosyl-9H-purin-6-amine; 9-b-D-Arabinofuranosyladenine; 9-b-D-Arabinosyladenine; Adenine 9-b-D-arabinofuranoside; Adeninearabinoside; Adenine b-D-arabinofuranoside; Ara-A; Araadenosine; Arabinosyladenine; Arasena-A;CI-673; NSC 247519; NSC 404241; Spongoadenosine; Vidarabin; Vidarabine;Vidarabine anhydrous; Vira-A; b-Ara-A; b-D-Arabinofuranosyladenine;b-D-Arabinosyladenine
  • CAS   No.:5536-17-4
  • EINECS号:226-893-9
  • 分 子 式:C10H13N5O4
  • 分 子 量:267.24
  • 危险品标志:HarmfulXnIrritantXi
  • 风险术语:R63;R36/37/38;
  • 安全术语:S36/37;S36;S26;
  • 毒性:中毒
  • 分子结构式:
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  • 关键词:阿糖腺苷

阿糖腺苷(5536-17-4)

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  • 阿糖腺苷(5536-17-4)

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  • 阿糖腺苷(5536-17-4)

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  • 阿糖腺苷(5536-17-4)

    产品名称: 阿糖腺苷 CAS: 5536-17-4 标准: 企业标准 分子式: C10H13N5O4 分子量: 267.24 级别: 医药级 含量: 99% 外观: 白色结晶 包装: 25kg/纸...

    供应商:武汉远锦科技有限公司  联系方式

    电    话:027-88216572

    QQ:2850515730  微信  

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阿糖腺苷详细信息

    物化性质

  • 阿糖腺苷(5536-17-4)的性状:
        本品为白色细小针状结晶或结晶性粉末。无臭;无味;微溶于水、甲醇,几乎不溶于乙醚。熔点257~257.5℃。

     

        本品能抑制DNA病毒的合成,为广谱的DNA病毒抑制剂,其中对单纯疱疹病毒Ⅰ、Ⅱ型及带状疱疹病毒的作用最明显,水痘-带状疱疹病毒、牛痘病毒、乙型肝炎病毒次之。对腺病毒、伪狂犬病毒、EB病毒、巨细胞病毒等也有抑制作用,但对核糖核酸(RNA)病毒无效。抗病毒机理是:在体内转化为三磷酸阿糖腺苷(Ara-ATP)),与三磷酸脱氧腺苷竞争,抑制病毒的DNA多聚酶(DNA-P),使血清中DNA多聚酶活性降低约90%;另外,本品可掺入核苷酸间连接处,抑制核苷酸还原酶,延迟DNA链延伸,从而抑制病毒的合成。

        急性毒性:腹腔-大鼠LD50为1476毫克/公斤;口服-小鼠LD50为3057毫克/公斤。

        刺激数据:皮肤-兔子为3%,轻度;眼睛-兔子为1%,中度。

        可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。


  • 用途

  • 阿糖腺苷(5536-17-4)的用途:
        本品用于治疗慢性乙型肝炎、带状疱疹、、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘-带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎。


  • 产品描述

  • 1.阿糖腺苷(5536-17-4)的制备:
        (1)方法一:

        以5''-腺嘌呤核苷酸(5''-AMP)为原料。
       
        经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-N,3'',5''-O-三乙基-2''-O-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得本品。

     

        5''-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2''-O-对甲苯磺酰基腺苷-5''-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2''-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2''-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-N,3'', 5''-O-三乙基-2''-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8,2''-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→本品

        (2)方法二:
        以尿苷为原料。

        先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应,然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷,经嘧啶核苷磷酸化酶水解,温度60℃,脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸,经嘌呤核苷磷酸化酶催化,与腺嘌呤在60℃缩合得本品。

        尿苷[三氯氧化磷,二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]本品。

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